James (Will Ferrell) es un hombre de negocios que está en la cresta de la ola vive su vida sin prestar atención a su alrededor. Trabaja para la empresa de su futuro suegro mientras planifica un futuro de lujo, empujado también por su ambiciosa esposa. Maltrata sin registrarlo a todos sus empleados y subestimada al dueño del lavadero de autos (Kevin Hart) donde lava su auto de alta gama. Nada puede fallar en la vida de James. Pero en una lujosa fiesta donde anuncia su boda, llega el FBI y lo arresta por fraude y estafa. Sabiendo que es inocente, decide ir a juicio y lo condenan a diez años en San Quintín, junto con los presos comunes, en máxima seguridad.
Tiene un mes antes de ir preso, entonces desesperado le pide Darnell –asumiendo que por ser negro estuvo en la cárcel- que lo prepare para sobrevivir en prisión. La promesa de un dinero que necesita hace que Darnell no le diga la verdad y acepte la misión de prepararlo para ser un tipo rudo en la cárcel. Lo que sigue es, por supuesto, pura comedia. Will Ferrell interpreta a la clase de personaje que mejor le queda, el egocéntrico que vive en su mundo y no tiene la más remota idea de lo que pasa en la realidad, hasta que esta lo golpea, generando en el antes y el después, un sinfín de gags memorables. Ferrell es la clase de actor a la que se le busca una idea de base y a partir de allí todos los chistes salen solos. Siempre es gracioso. Pero el que luce de manera notable es Kevin Hart. Hacen un excelente dúo, no hay duda, y sostienen la película con esa química, pero Hart está más gracioso que nunca. Está en el punto más alto de su humor.
El último tercio de película se dedica a resolver la trama y pierde un poco de la locura hilarante del comienzo. Le falta un poco de fuerza para conseguir mantener el nivel de la premisa inicial cuando tiene que llegar a su fin, sin embargo la tarea está hecha y quedan algunos gags finales que muestran cierto riesgo y cero interés en ser una comedia liviana de consumo para todo público.